虽说曹操将祢衡送到吕布处，恶心了他一阵，但此时的曹操自己本人也不好过。许昌门学迟迟无人来应不说，便是前线也是各有相持。吕布召司马朗述职，司马朗也上报了官渡的见闻，说：
“袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石车，名曰霹雳车，发石可毁楼橹。袁军又掘地道，曹军也在营内掘长堑相抗。双方相持，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，曹操之败近在眼前。”
吕布皱了皱眉头，说：“如今府库还有多少可用之粮。”
崔绪说：“凉州耗粮颇多，如今可用不过三万斛。”
三万斛粮，根本不够五万兵马一月之用，在一边的贾诩劝道：“赵郡有张合驻守，张合乃智勇之将，一时恐难以拿下。”
他的话熄灭了吕布想要趁火打劫的心思，如今他能做的不过是陈兵边境，拖住张合。尤其是曹操把祢衡送来长安，吕布更是淡了帮助曹操的年头。甚至他还想幸灾乐祸的笑曹操如何抵挡袁绍。
而这一场相持的战争已经超过了三个月时，曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，“却十五日为汝破绍，不复劳汝矣！”
他找荀彧，商议要退守许都，荀彧说：“绍悉众聚官渡，欲与公决胜败。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，是天下之大机也。且绍，布衣之雄耳，能聚人而不能用。以公之神武明哲而辅以大顺，何向而不济！今谷食虽少，未若楚、汉在荥阳、成皋间也。是时刘、项莫肯先退者，以为先退则势屈也。公以十分居一之众，画地而守之，扼其喉而不得进，已半年矣。情见势竭，必将有变。此用奇之时，不可失也。”
也正是这一番谏言给了曹操坚守的力量。
然而，就在曹操外部遭到威胁的时候，便是许都也是不稳。却说在建安四年时，元旦朝贺，曹操为了稳定军心，便在朝堂上骄横，刘协对曹操越来越不满，便想要彻底除了曹操。
却说董承这段时间得了病，刘协让太医吉平给董承治病，吉平用药，见董承迟迟不见好，说：“此乃心郁成疾所致，国丈欲害曹公乎？”
董承惊惧，不敢应答，却听吉平道：“国丈休慌。某虽医人，未尝忘汉。恰才已见真情，幸勿相瞒。倘有用某之处，虽灭九族，亦无后悔！”
听到吉平如此说，董承拿出来衣带诏给他看，哀声叹道：“今之谋望不成者，乃刘玄德、韩遂各自去了，无计可施，因此感而成疾。”
吉平闻言，说：“不消诸公用心。操贼性命，只在某手中。操贼常患头风，痛入骨髓；才一举发，便召某医治。如早晚有召，只用一服毒药，必然死矣，何必举刀兵乎？”
曹操患有头风病，这件事知道的人很少。董承听完大喜：“若得如此，救汉朝社稷者，皆赖君也！”
却是说吉平走后，董承回到后府中，看到家奴秦庆童和他的侍妾云英在暗中说悄悄话。董承大怒，让人将秦庆童拿下，想要杀了他。那云英苦苦哀求，才让董承绕过一命，但也是杖打四十，锁在空房之中，秦庆童一条命也是去了半条。
他怀恨，在半夜中逃了出去，直接去曹操府邸中，左右侍卫将他拦下，秦庆童说：“吾有大事要和曹公相告。”
今日的曹操刚刚找到了一个保镖，姓许名诸，有万夫不当之勇，正在高兴的时候。见到秦庆童来，便问何事。秦庆童言：“王子服、吴子兰、种辑、吴硕、马腾五人在家主府中商议机密，必然是谋丞相。家主将出白绢一段，不知写着甚的。近日吉平咬指为誓，我也曾见。”
曹操闻言，让人将秦庆童藏了起来。而董承发现他跑了，也不曾追寻，只当是放过了。
等到了第二天，曹操借患头风病之由，召见吉平用药。吉平表面不动神色，心中暗喜，带着毒药偷偷入府中。曹操卧在床上，见到吉平当面取出药罐，直接煎药，暗中下毒。曹操知道吉平可能不怀好心，故意迟迟不喝。吉平劝说：“曹操当乘热服之，少汗即愈。”
曹操说：“汝既读儒书，必知礼义：君有疾饮药，臣先尝之；父有疾饮药，子先尝之。汝为我心腹之人，何不先尝而后进？”
吉平暗惊，知道事情已经泄露，连忙快步向前，拉着曹操的耳朵想要灌下毒药。曹操直接推开吉平，药倒在地上，露出毒沫。许诸见有异动，直接将吉平拿下，曹操大喝：“吾岂有疾，特试汝耳！汝果有害我之心！”
说完，他直接让狱卒在后园拷问于吉，然而于吉面无惧色，什么也不说。
曹操先是好言劝慰，说：“量汝是个医人，安敢下毒害我？必有人唆使你来。你说出那人，我便饶你。”
于吉大怒：“汝乃欺君罔上之贼，天下皆欲杀汝，岂独我乎！我自欲杀汝，安有人使我来？今事不成，惟死而已！”
曹操大怒，直接让狱卒拷打，大半时辰后，于吉皮开肉裂，血流满阶，奄奄一息。曹操怕他被打死，就死无对证，让狱卒带着他去单独的牢房中修养。
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